Firme fondée par William Owen Bentley à Londres en 1920. Bentley était déjà connu comme un pionnier des pistons en aluminium et comme l'inventeur d'un moteur rotatif pour avion. En outre, il était l'importateur de la voiture D.F.P.

Sa première voiture, de 3 litres, apparaît au Salon de Londres de 1919.

Amateur de sport automobile, WO Bentley pense tout de suite à l’engager dans certaines courses locales. Ces compétitions ont l’efficacité d’une bonne publicité et on lui demande de la produire en petite série. Certains châssis sont carrossés par les maîtres du moment : VANDEN PLAS, HOOPER et PAR WARD. Limousines, coupés et autres berlines se succèdent mais W.O. BENTLEY préfère de loin les voitures de sport et de course. Arrive la "Big Six" - 368 exemplaires seulement – qui donne naissance à la fameuse "Speed Six". Grâce à elle, c’est le succès aux différentes éditions des "24 heures du Mans". Pilotée par les BENTLEY Boys dont BARNATO qui gagne le pari d’aller plus vite que le Train Bleu avec un coupé spécial. En 1924, première victoire au Mans avec DUFF et CERMENT. Et ce n’est qu’un début puisque la deuxième victoire est permise en 1927 grâce au célèbre Sammy DAVIS et au docteur J. BENJAFIELD, en 1928 avec BARNATO et RUBIN, en 1929 on retrouve BARNATO et BIRKIN et en 1930 c’est au tour de G. KIDSTON.